Сам Воскресенск в XIX в. мало чем отличался от того, каким он был в предыдущем столетии.
Ни одна из 13 улиц и переулков не была замощена. Несмотря на это, грязи после дождя город никогда не знал благодаря песчаной почве.
Наиболее старые улицы – Староволоцкая, две; Клинские – Первая и Вторая, а также Звенигородская – получили свои названия по дорожным трактам, проходившим по ним. Дворянская улица брала начало от монастыря. Перпендикулярно к ней, «от креста до креста» (от часовни, поставленной Никоном к 1057 г. в честь приезда царя Алексея Михайловича, до часовни на Торговой площади, сооруженной в память о 17 октября 1888 г., когда при крушении под Харьковом царского поезда семья Александра III осталась цела) шла Крестовская улица.
Застраивался город по-прежнему одноэтажными деревянными домами. Многие из них мало, чем отличались от крестьянских изб в деревнях. Разве только – размерами и чистотой.
Посреди города сохранялась небольшая Торговая площадь. Она была тесно окружена каменными, в большинстве – двухэтажными домами купцов. Впереди размещались магазины. А за ними – амбары, склады, лабазы. Здесь сосредоточивалась почти вся торговля города: 19 торговых лавок и 2 харчевни. Местные купцы (Судаковы, братья Зорины, Звягин, Банников, Брагин, Чудаков, Бородин, Карелин) торговали бакалейными, продовольственными товарами, доставлявшимися из Москвы. Велась торговля и булочно-кондитерскими изделиями местной выпечки.
На углу площади, в нижнем этаже двухэтажного дома, помещайся трактир. После революции это здание занял «Дом крестьянина»! После войны в нем долгое время работала почта. А в XIX к. почта квартировала па углу 2-й Клинской улицы (ныне ул. Урицкого) и переулка Почтового, в длинном деревянном доме купца Банникова. Потом почта съехала, а переулок так до сих пор и носит прежнее название, вызывая недоумение истринских новоселов. Недалеко от юго-западного угла площади стоял одноэтажный дом городской управы.
